Na północy (okolice obecnego Nuneaton) rozwinęło się garncarstwo.

Czasy anglosaskie Po wycofaniu się Rzymian z Brytanii, tereny hrabstwa zostały zasiedlone przez plemiona anglosaskie. W VIII wieku Warwickshire zostało częścią królestwa Mercji. W 874 roku, na mocy traktatu z Wedmore zawartego z wodzem duńskich wikingów Guthrumem, król Mercji Alfred Wielki zrzekł się terenów na wschód od Warwickshire na rzecz duńskich najeźdźców. Wawickshire przez kilkadziesiąt lat stało się pograniczem pomiędzy znacznie pomniejszonym królestwem Mercji a Danelaw (Daneaigh) – królestwem duńskich wikingów. Z tego okresu pochodzą fortyfikacje (m.in. zamek w Warwick oraz w Tamworth), które wzniosła Ethelfeda, córka Alfreda Wielkiego.

Wieki średnie thumb|Mapa hrabstwa z zaznaczeniem jego historycznych i obecnych granic, a także dystryktów i ważniejszych miejscowości Normanowie, po opanowaniu Brytanii, rozbudowali zamek w Warwick i wznieśli zamek w Kenilworth. Nastąpił znaczący, związany z handlem, rozwój miast (Birmingham, Bedworth, Stratford-upon-Avon). Dominującą pozycję w hrabstwie osiągnęło, dzięki włókiennictwu, miasto Coventry.

Czasy nowożytne Warwickshire było areną bitwy pod Edgehill podczas wojny domowej w 1642 roku.