Po ogłoszeniu mobilizacji powszechnej powołany do służby czynnej. W kampanii wrześniowej 1939 roku walczył na stanowisku szefa sztabu 35 Dywizji Piechoty (Rezerwowej). Wraz z nią wycofał się z Wilna do Lwowa i od 11 do 20 września walczył w obronie Lwowa z Niemcami, a 21 września z Sowietami. Po kapitulacji miasta dostał się do niewoli. Uciekł z pociągu wiozącego polskich oficerów w głąb Rosji. W październiku założył lwowski oddział Służby Zwycięstwu Polski, przemianowany w grudniu 1939 na Związek Walki Zbrojnej. W 1940 był kilkakrotnie zastępowany na stanowisku dowódcy ZWZ m.in. przez generała Tokarzewskiego, a potem generała Okulickiego, jednak zastępstwa te były bardzo krótkotrwałe, ze względu na aresztowania przez NKWD nowych dowódców. W lutym 1941, po aresztowaniu Okulickiego, Sokołowski został mianowany pułkownikiem i dowódcą ZWZ na cały obszar okupacji sowieckiej i pełnił tę funkcję do lipca 1941, kiedy cały obszar okupowany przez ZSRR został zajęty przez Niemców. Następnie założył niezależną od ZWZ i późniejszej AK organizację niepodległościową „Wierni Polsce”, skupiającą głównie piłsudczyków i niechętną współpracy Polski z ZSRR. Jako dowódca tej organizacji zorganizował szereg podziemnych czasopism oraz oddziały zbrojne „Karpackie Oddziały Bojowe” działające do końca 1944 roku.