Kariera Po raz pierwszy wystąpił na małym ekranie w sitcomie NBC Bajer z Bel-Air (The Fresh Prince of Bel-Air, 1995) jako uczestnik imprezy. Pojawił się w 20-minutowym filmie Musi być muzyka (Must Be the Music, 1996) o czwórce gejów na piątkowym wieczorze w Los Angeles. Po debiucie na kinowym ekranie w dramacie Życie chłopców 2 (Boys Life 2, 1997), pojawił u boku Freddiego Prinze'a Jr. i Rachael Leigh Cook w komedii romantycznej Cała ona (She’s All That, 1999) jako jeden z zawodników grających na boisku w piłkę nożną. Popularność przyniosła mu rola niedostosowanego społecznie, inteligentnego nastolatka Jessa Mariano w serialu NBC Kochane kłopoty (Gilmore Girls, 2001–2006). Następnie w roku 2006 powierzono mu jedną z głównych ról w serialu NBC Herosi. W produkcji tej wcielił się w postać Petera Petrelli sanitariusza mającego umiejętność wchłaniania i naśladowania mocy innych ludzi. Po zakończeniu emisji serialu aktor rozważał porzucenie zawodu ze względu na brak angażu przez rok.