W styczniu 2003 roku, piosenkarka wyruszyła w swoją pierwszą trasę koncertową – Try To Shut Me Up Tour. Podczas trasy wykonywała wszystkie utwory z debiutanckiego albumu oraz covery – „Knockin’ on Heaven’s Door” Boba Dylana i „Basket Case” zespołu Green Day, a także utwór „I Don’t Give”, będący stroną B singla „Complicated”. Z tej trasy pochodzi pierwsze DVD koncertowe wokalistki – My World. W 2002 roku wystąpiła także w teledysku do piosenki „Hundred Million” zespołu Treble Charger. Podczas gali MTV’s Icon w 2003 roku zaśpiewała utwór „Fuel” w hołdzie dla zespołu Metallica. W 2003 jej wizerunku użyto w grze The Sims: Gwiazda.
2004-05: Under My Skin
25 maja 2004 roku wydany został drugi album piosenkarki – Under My Skin. Pierwszym singlem pochodzącym z płyty był utwór „Don’t Tell Me”. Wielkimi przebojami okazały się kolejne dwa single – „My Happy Ending” i „Nobody’s Home”. Jako czwarty singiel promocyjny wydano także utwór „He Wasn’t”. Płyta wyróżnia się w całej dyskografii artystki rockowym, cięższym brzmieniem. Album zadebiutował na szczytach list przebojów w takich krajach jak Wielka Brytania, Kanada, Stany Zjednoczone, Australia, Meksyk i Japonia. W USA i Wielkiej Brytanii album sprzedał się w ponad dziesięciu milionach egzemplarzy.