Wiadomo, że Witold brał udział na łowach w Dawidyszkach w maju 1380, gdzie Jagiełło spotkał się z pełnomocnikami Zakonu – wielkim komturem Rudigerem von Elner, wielkim szpitalnikiem i komturem elbląskim Ulrykiem Fricke. Owe łowy zakończyły się podpisaniem 31. maja 1380 tajnego układu, który gwarantował nienaruszalność ziem litewskich z wyłączeniem ziem Kiejstuta. Rola Witolda, później przedstawianego jako wroga Jagiełły, budzi tutaj zdziwienie. Możliwe, że Kiejstutowicz dostrzegał realizm Jagiełły związany z przyjęciem chrześcijaństwa i uznawał drogę ojca, zagorzałego poganina, za mylny kierunek.
Walka o władzę przeciwko Jagielle (1381–1392) Treść układu z Dawidyszek ujrzała światło dzienne w 1381 i wywołała gniew u Kiejstuta. Książę trocki, z Witoldem u swego boku, zajął Wilno, a Jagiełłę z jego matką, Julianną Twerską, zamknął w Połocku. Po ucieczce Jagiełły w 1382 doszło do połączenia się z siłami wielkiego mistrza Winrycha von Kniprode i utraty kolejno Trok i Wilna. Kiejstut i Witold salwowali się ucieczką i próbowali negocjować z Jagiełłą. Pełniący rolę negocjatora brat Jagiełły, Skirgiełło, doprowadził do ich uwięzienia. Witolda trzymano w Wilnie do czasu, gdy na zamku w Krewie odnaleziono martwego Kiejstuta. Witolda przetransportowano do Krewa, z którego niedługo potem uciekł.