Od połowy lat 90. skupił się na pracy w filmie. Zagrał m.in. w filmach: Przyjaciele Petera, Wilde. Historia pisarza, Spice World, Adwokat, Odkrycie nieba, Rozwód po francusku, Gosford Park, Autostopem przez galaktykę, V jak vendetta i Treasure. W 2003 premierę miał jego w pełni autorski film – Bright Young Things.
Z czasem powrócił do telewizji, m.in. grając główną rolę w sitcomie Władza absolutna i prowadząc program rozrywkowy w konwencji teleturnieju z udziałem gwiazd QI. W latach 2000–2006 był stałym prowadzącym rozdania nagród filmowych BAFTA.
Jest felietonistą w czasopismach, poza tym opublikował cztery powieści i autobiografię pt. Moab Is My Washpot.
Zajmuje się działalnością polityczną i dobroczynną. Przez wiele lat wspierał Partię Pracy, poza tym współpracował z księciem Karolem w jego organizacji charytatywnej Prince’s Trust. Był jednym z gości zaproszonych na prywatne przyjęcie weselne księcia po jego ślubie z Camillą Parker Bowles. Był także świadkiem na ślubie Rowana Atkinsona oraz ojcem chrzestnym wszystkich trojga dzieci Hugh Lauriego. W 2007 Kancelaria Premiera Wielkiej Brytanii opublikowała na swojej stronie internetowej plik audio z rozmową na temat polityki, kultury i tego, co dzisiaj znaczy pojęcie brytyjskość, jaką Fry przeprowadził z premierem Tonym Blairem.