Po Lancing Waugh zaczął studiować historię na Hertford College w Oksfordzie. Tam zaniedbał pracę akademicką i stał się bardziej znany ze swoich obrazów niż dzieł literackich. Prowadził bogate życie towarzyskie, zawarł przyjaźnie z członkami brytyjskiej arystokracji i klasy średniej. Doświadczenia z tego kresu miały oddźwięk w jego późniejszej twórczości. Zapytany, czy uprawiał jakiś sport w college’u, odpowiedział: Piłem dla Hertford. Mówiło się o jego związkach homoseksualnych w trakcie pobytu w Oksfordzie. Sam Waugh w swoim pamiętniku odniósł się do swojej pierwszej homoseksualnej miłości. Podejrzenia nigdy nie zostały jednak rozwiane w BBC Four Documentaries online (22 marca 2008).

Wyniki w nauce pozwalały mu tylko na uzyskanie dyplomu trzeciej klasy. Zrezygnował z możliwości poprawienia ocen i opuścił Oksford w 1924 r. bez odebrania dyplomu. W 1925 r. rozpoczął pracę nauczyciela w prywatnej szkole w Walii. W swojej autobiografii Waugh twierdzi, że usiłował w tym okresie popełnić samobójstwo skacząc z klifu;