Oleg Maskajew (ur. 2 marca 1969 w Dżambule w Kazachstanie) – rosyjski bokser, były mistrz świata organizacji WBC w kategorii ciężkiej.
Kariera amatorska Był mistrzem Armii Radzieckiej oraz wicemistrzem Związku Radzieckiego w wadze superciężkiej (1991). Po rozpadzie ZSRR reprezentował Uzbekistan. W 1993 roku dotarł do ćwierćfinału mistrzostw świata (w którym został znokautowany przez Roberto Balado), a rok później zajął drugie miejsce w Pucharze Świata oraz zdobył złoty medal igrzysk azjatyckich w wadze superciężkiej. W sumie Maskajew stoczył 118 amatorskich walk, z których 108 wygrał.
Kariera zawodowa Maskajew rozpoczął karierę zawodową w 1993. W swojej pierwszej walce znokautował brązowego medalistę Igrzysk Olimpijskich w 1988 roku, Aleksandra Miroszniczenkę, który do tego momentu stoczył 21 walk i wszystkie wygrał. Walka z Maskajewem była jego ostatnim występem w karierze.
Następną walkę Maskajew stoczył dopiero w 1995, w Stanach Zjednoczonych, kiedy ostatecznie zdecydował się zakończyć karierę amatorską. W 1996 został znokautowany już w pierwszej rundzie przez byłego mistrza świata, Olivera McCalla. Rok później przegrał z Davidem Tuą.