We wrześniu 1939 Niemcy zniszczyli centralną część zabudowy, miały miejsce liczne aresztowania i deportacje do obozów zagłady i koncentracyjnych. Podczas II wojny światowej Garwolin znalazł się w granicach Generalnego Gubernatorstwa. Od stycznia 1941 funkcję Kreishauptmanna (starosty) powiatu Garwolin objął Karl Freudenthal. Jedną z pierwszych jego decyzji było usunięcie z miasta obywateli narodowości żydowskiej i przesiedlenie ich do gett w Żelechowie, Sobolewie, Łaskarzewie i Parysowie. Do końca 1942 na rozkaz Karla Freudenthala Gestapo oraz żandarmeria zamordowały na terenie miasta i powiatu 890 osób, a do obozów koncentracyjnych lub do pracy przymusowej wywieziono kolejnych 2100Jerzy Piesiewicz „Zamach na kata” Biuletyn Informacyjny Armii Krajowej, lipiec 2000 rok. Za popełnione zbrodnie Sąd Delegatury Rządu na Kraj wydał na przełomie lat 1942-1943 wyrok skazujący go na karę śmierci. Zastrzelony 5 lipca 1944 podczas zamachu dokonanego przez połączone dwie grupy dywersyjne AK z Garwolina i Woli Rębkowskiej. thumb|Cmentarz wojenny w Garwolinie W dniu 26 lipca 1944 Garwolin został obsadzony przez niemiecką 73 dywizję piechoty Wehrmachtu.