Od XIV w. do 1939 Przynależność państwowa Burzliwa historia sprawiła, że miasto często zmieniało przynależność państwową. Do 1364 obejmowali nad miastem zwierzchnictwo Piastowie śląscy, do 1469 królowie Czech, do 1490 król Węgier, do 1512 elektorowie sascy, do 1635 ponownie królowie Czech, a do 1806 ponownie elektorowie sascy, będący w latach 1697–1706 i 1709–1763 zarazem królami Polski, a do 1815 książę warszawski i król saski. Na mocy postanowień kongresu wiedeńskiego w 1815 Żary wraz z całymi Dolnymi Łużycami stały się częścią Królestwa Prus.
Przemiany gospodarcze W XIV wieku zaczynały powstawać cechy sukienników, płócienników, piwowarów, szewców i farbiarzy. Miasto trawiły pożary w latach 1424, 1619, 1684 oraz 1701. W XVI wieku wystąpiły największe epidemie, doprowadzające do śmierci 2/3 wszystkich mieszkańców. Szczególnie groźna była epidemia w 1551, z powodu której zmarło 1500 mieszkańców Żar. W mieście gościli królowie Polski August II Mocny (w 1705, 1718 i 1730) i August III Sas (w 1748). Na początku III wojny północnej w 1700 zarządzeniem Augusta II w Żarach założono magazyn zbożowy na potrzeby armii saskiejJohann Gottlob Paulitz, Chronik der Stadt Senftenberg und der zum ehemaligen Amte Senftenberg gehörigen Ortschaften, Dresden, 1892-1923, s. 231..