W październiku 1584 roku miasto Oczaków złupili i spalili Kozacy, jednak nie zdołali zdobyć zamku. Spowodowało to odwetowy atak Tatarów na Podole. Korzystając z bezkrólewia po śmierci króla Stefana Batorego i wynikłego stąd rozprzężenia w grudniu 1586 roku ataman Bogdan Mikoszyński wraz ze swoimi ludźmi podpłynął na czajkach i po wziętych ze sobą drabinach zaatakował zamek i wyciął śpiącą turecką załogęMarek Plewczyński, Wojny i wojskowość polska w XVI wieku, Tom III. Lata 1576–1599, Zabrze 2013, s. 108, ..
Wiek XVII W 1630 r. do Oczakowa przybył wysłany do Turcji przez króla Zygmunta III Wazę polski poseł Aleksander Piaseczyński (starosta ulanowski), którego przyjął gubernator Murtaza (Mortaza) basza. W wydanej w 1633 roku pracy pt. „Discurs o wojnie tureckiej” Szymon Starowolski proponował obsadzenie Oczakowa, zbudowanie tam polskiej floty i atakowanie Turcji także na morzuWiesław Wróblewski, Działania militarne w Polsce Południowo-Wschodniej, WIH MON Warszawa 2000, .. W 1646 roku pod Oczaków dotarł Aleksander Koniecpolski i Samuel Łaszcz, którzy złupili jego okolice.