Początkowo pracował w Nowym Jorku i był popularnym ilustratorem czasopism (m.in. Harper's Weekly), akwarelistą i malarzem scen historycznych. W 1878 r. przeniósł się do Londynu, gdzie został pełnym członkiem Royal Academy (1898). Był również członkiem National Academy of Design i The American Academy of Arts and Letters.
Twórczość Silne linie konturowe, kontrasty tonalne oraz proste, ale sugestywne kostiumy i dekoracje były cechami charakterystycznymi wczesnych prac Abbey`a. Jego pierwszym rysunkiem towarzyszącym tematowi literackiemu był wiersz Roberta Herricka „Corinna's Going A-Maying”, opublikowany w Harper's New Monthly Magazine (maj 1874). Wiersz był również tematem pierwszego obrazu olejnego Abbey (1890). Wydawnictwo Harper publikowało także książki ilustrowane przez Abbey`a (zwykle po ukazaniu się rysunków w czasopismach), w tym wydania Opowieści bożonarodzeniowych Charlesa Dickensa (1875), Selections from the Poetry of Robert Herrick (1882), She Stoops to Conquer Olivera Goldsmitha (1887) oraz Old Songs (1889). Abbey od czasu do czasu zwracał się do innych wydawców, takich jak: Scribner, Armstrong & Co.