W 1895 roku, przebywając w Ruovesi, Simberg namalował jeden ze swoich najsłynniejszych obrazów – Halla (pol. „mróz”) przedstawiający dużą białą postać siedzącą na snopie zboża i wydmuchującą zimne powietrze. W 1896 roku Simberg stworzył serię obrazów z małym diabłem interweniującym w życie ludzi. W tym samym roku za namową Gallen-Kalleli Simberg odbył podróż studialną do Londynu i Paryża a w latach 1897–1898 do Włoch. Po zakończeniu nauki u Gallen-Kalleli w 1897 roku, planował założenie własnej pracowni w sąsiedztwie w Ruovesi, jednak nie starczyło mu na to środków. W 1898 roku wziął udział w wystawie fińskich artystów w 1898 roku, gdzie jego prace zostały przejęte krytycznie. W 1899 roku udał się na Kaukaz na zaproszenie swojego przyrodniego brata Carla, który pracował jako inżynier kolejowy w Tbilisi. Po powrocie nabył swoje pierwsze studio w Helsinkach i poświęcił się malarstwu. W okresie tym powstało wiele prac, które znalazły uznanie krytyki.
Latem 1902 roku wraz z innym fińskim malarzem symbolistą Magnusem Enckellem (1870–1925) udał się w podróż do Nowej Zelandii. Jesienią zapadł na zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych i przez większą część zimy był przykuty do łóżka.