Wyprawa krzyżowa Wkrótce podążył w ślady swojego ojca i odpowiedział na wezwanie papieża Urbana II, i przystąpił w 1095 do I krucjaty. Na czas swojej nieobecności ustanowił we Flandrii radę regencyjną. W drogę wyruszył w 1096, razem ze swoimi kuzynami, Robertem II Krótkoudym, księciem Normandii, oraz Stefanem II, hrabią Blois. Po dotarciu do Konstantynopola cesarz Aleksy I Komnen zażądał od wodzów krucjaty przysięgi, że wszystkie zdobyte przez nich terytoria na Wschodzie zostaną zwrócone Bizancjum. Wielu wodzów opierało się złożeniu przysięgi. Robert do nich nie należał i natychmiast zaprzysiągł to, czego żądał cesarz. Jego armia została szybko przetransportowana do azjatyckiej części Bizancjum, gdzie po pewnym czasie dołączyła do nich reszta armii krzyżowej.
Robert brał udział w oblężeniu Nikei w 1097. Po zdobyciu miasta, które ku wściekłości wodzów krucjaty zajęli Bizantyjczycy, armia krzyżowców maszerowała dalej w dwóch kolumnach. Robert szedł razem z Boemundem z Tarentu, Robertem z Normandii, Stefanem z Blois i bizantyjskimi przewodnikami, o dzień marszu przed drugą kolumną pod wodzą Gotfryda z Bouillon i Rajmunda IV z Tuluzy. 1 lipca 1097 pierwsza kolumna została otoczona przez przeważające siły seldżuckiego sułtana al-Rumu Kilidż Arslana I pod Doryleum.