Szwedzi spokojnie obserwowali rozwijających się wzdłuż rzeki Wabicz Rosjan. Począwszy od 10 lipca szwedzkie regimenty przystąpiły do zakładania obozu na wzniesieniach leżących na zachód od Hołowczyna. Karol XII i jego podkomendni zauważyli lukę w rosyjskich fortyfikacjach i przygotowali plan ataku. Wkroczenie wojsk szwedzkich na bagnisty teren leżący między rosyjskimi obozami byłoby nie tylko nieoczekiwanym dla nieprzyjaciela manewrem, ale doprowadziło by także do podziału rosyjskich sił na dwie części. By akcja taka mogła się zakończyć powodzeniem, powinna zostać przeprowadzona pod osłoną nocy.
Bitwa O północy 14 lipca Szwedzi zaczęli w ciszy przemieszczać się w kierunku rzeki. Piechota szwedzka niosła ze sobą faszyny, by ułatwić sobie przejście przez nasiąkniętą wodą trasę do rzeki Wabicz, przez którą następnie miała przeprawić się po mostach skonstruowanych ze skórzanych pontonów. Jednak intensywny deszcz spowodował, że pontony stały się za ciężkie do niesienia i musiały zostać z tyłu. O godzinie 2:30 Rosjanie zaalarmowani zostali przez szwedzką artylerię, która rozpoczęła ostrzeliwanie terenu po przeciwnej stronie rzeki. Powodzenie Szwedów zależało teraz od tego, jak wielkie siły zdążą przeprawić przez rzekę bez pomocy pontonów zanim nadejdą siły rosyjskie.