Po raz pierwszy dosiadł jej w sierpniu 1914 roku, na początku szlaku bojowego I Brygady Legionów Polskich.
Podczas wojny polsko-bolszewickiej Kasztanka nie pojawiała się już na froncie, a od 1922 była pod stałą opieką 7 Pułku Ułanów Lubelskich stacjonującego w Mińsku Mazowieckim. Stamtąd była przewożona do Sulejówka (w tym na obchody imienin Piłsudskiego) i do Warszawy na defilady i obchody państwowe. Po raz ostatni była dosiadana przez Piłsudskiego 11 listopada 1927 roku podczas defilady na Placu Saskim w Warszawie. Dziesięć dni po uroczystościach niepodległościowych została odtransportowana do Mińska Mazowieckiego. W trakcie transportu klacz była w wagonie sama, bez stajennego, doznała urazu wewnętrznego i mimo pomocy weterynaryjnej lekarza 7 Pułku Ułanów, Władysława Koepe, nie była w stanie podnieść się na mińskim dworcu. W nocy z 21 na 22 listopada pomocy udzielali jej pułkownicy lekarze weterynarii Józef Kulczycki i Konrad Millak. Kasztanka padła 23 listopada 1927 roku o piątej rano, dwa dni po przewiezieniu jej do koszar. Sekcja przeprowadzona przez płk. Kulczyckiego potwierdziła wcześniejszą diagnozę – pęknięcie dwóch ostatnich kręgów grzbietowych. Józef Piłsudski ciężko przeżył jej śmierć, uznał dowódcę 7 Pułku Ułanów, Zygmunta Piaseckiego, za winnego i nie chciał z nim rozmawiać.