Po wybudowaniu w roku 1844 torów Kolei Warszawsko-Wiedeńskiej plac stracił połączenie z ul. Towarową, przywrócone dopiero w roku 1930. Po zniwelowaniu otaczających Warszawę Okopów Lubomirskiego około 1875 możliwa stała się zabudowa okolic. Pierwszą mieszkalną zabudowę placu stanowił wybudowany przed rokiem 1914 murowany dom u zbiegu ulic Raszyńskiej i Grójeckiej, będący obok rogatek jedynym budynkiem przy placu aż do lat 20., kiedy to powstała kamienica Lewandowskich u zbiegu Alej Jerozolimskich i ul. Raszyńskiej.
Około roku 1909 przez plac przeprowadzono linię tramwaju elektrycznego, która tutaj kończyła się pętlą. W 1930 przerzucono nad torami dawnej Kolei Warszawsko-Wiedeńskiej wiadukt, przywracając połączenie placu z ul. Towarową.
W 1942 rogatki Jerozolimskie zostały rozebrane przez Niemców. Otaczające plac kamienice zostały zniszczone w 1944 i nie zostały po wojnie odbudowane.
W latach 1962–1963 przebudowano całkowicie układ komunikacyjny placu, tworząc rondo.
W latach 60. i latach 70. przez plac przebiegały drogi międzynarodowe E7 i E82.
W latach 90. znajdował się w ciągu dróg krajowych nr 2 i 7 oraz stanowił punkt początkowy ówczesnej drogi krajowej nr 719.