Ostatecznie Kiki osiedla się w pięknym, nadmorskim mieście Koriko i – po początkowych trudnościach z dostosowaniem się do miejskiego tempa życia – zaczyna świadczyć usługi kurierskie, wykorzystując swoją umiejętność latania. Przeżywa pierwsze niepowodzenia, takie jak zastój w interesach, zagubione przesyłki, nieuprzejmi klienci i choroba. Musi także radzić sobie z samotnością, smutkami i tęsknotą za domem.
Kiki przyciąga uwagę miejscowego chłopaka, swojego rówieśnika imieniem Tombo, który interesuje się awiacją. Początkowo odtrąca go, później jednak udaje im się zaprzyjaźnić. Natomiast Jiji zaleca się do kotki Lily, która początkowo go lekceważyła.
W pewnym momencie pewność siebie sprawia, że moce Kiki zaczynają się zmniejszać i w końcu znikają, ku jej przerażeniu i rozpaczy. Dziewczynka uczy się przezwyciężać takie przeszkody z pomocą nowej przyjaciółki, młodej artystki Ursuli, która radzi jej, żeby poszukała natchnienia, które pozwoli jej odzyskać magiczne zdolności.