jako prawdopodobną datę urodzenia wskazywał 12 grudnia 1939 (mimo odmiennego zapisu w dokumentach). Rodzina ze strony ojca, Józefa Romaszewskiego, wywodziła się z drobnej szlachty spod Grodna, zaś ze strony matki, Zofii z domu Šipka, pochodziła ze słowackiego Martina. Jego rodzice byli warszawskimi kupcami, prowadzili sklep. Powstanie warszawskie rodzina przeżyła na Starym Mieście. Po kapitulacji Niemcy wywieźli ich do Groß-Rosen. Stamtąd Zbigniew Romaszewski wraz z matką trafił do obozu pracy w Turyngii, babka i ciotka zostały zesłane do Ravensbrück, a ojciec do Sachsenhausen, skąd już nie powrócił. Okoliczności jego śmierci nie zostały ustalone.
Do Warszawy Zbigniew Romaszewski powrócił w 1945. Uczęszczał do szkoły podstawowej na Szmulkach. Maturę zdał w 1957 w XX Liceum Ogólnokształcącym im. Bolesława Chrobrego. W 1955 w szkole średniej wstąpił do koła Związku Młodzieży Polskiej, które w 1956 rozwiązano. W październiku 1956 uczestniczył w zjeździe założycielskim marksistowskiego Rewolucyjnego Związku Młodzieży, na którym poznał swoją przyszłą żonę Zofię.