W latach 50. atakował „wrogów socjalizmu” – od Kościoła katolickiego, zbrojnego podziemia i gen. Andersa po „reakcyjnych” twórców. Oceniał krytycznie m.in. twórczość Zygmunta Krasińskiego, Stanisława Wyspiańskiego, Stefana Żeromskiego, Henryka Sienkiewicza i Josepha Conrada. Gwałtownie atakował wymowę Lorda Jima Conrada, widząc w głoszonych w nim ideałach heroizmu i honoru wzór „niebezpiecznej ideologii”, wyznawanej później przez żołnierzy AK, którą oskarżał o faszyzację. Krytykował Kamienie na szaniec Aleksandra Kamińskiego, uważając je za groźną książkę, na której wychowało się pokolenie kondotierów. Ewa Siedlecka, wspominając o jego działalności we wczesnych latach 50., określiła go mianem „cynicznego młodego marksisty”. Natomiast jego przyjaciele, w tym Jan Nowak-Jeziorański, postrzegali go jako pasjonata zdolnego do silnych i nieracjonalnych entuzjazmów. Sam Kott w Kamiennym Potoku, zbiorze autobiograficznych szkiców, opisał okres stalinowski w swoim życiu jako czas zauroczenia i totalnego oślepienia. Nazwie to, za Miłoszem, skutkiem „heglowskiego ukąszenia”.