Czikatiło ukończył szkołę, ale nie dostał się na Uniwersytet Moskiewski. Po odbyciu służby wojskowej w 1960 pracował jako telefonista w miejscowości Rodionowo Nieswietajewski. W 1963 r. ożenił się z przyjaciółką swojej siostry, która zaaranżowała małżeństwo. Mimo że cierpiał na impotencję, spłodził syna i córkę. W 1971 ukończył studia korespondencyjne literatury rosyjskiej i spróbował swoich sił jako nauczyciel. Nie sprawdził się w tym zawodzie, nie umiejąc zdobyć szacunku wśród uczniów, oskarżano go także o molestowanie dzieci. Ostatecznie podjął pracę jako urzędnik w fabryce.

Działalność przestępcza Swoje pierwsze morderstwo popełnił w 1978 r. w Szachtach, usiłując zgwałcić dziewięcioletnią dziewczynkę. Kiedy dziecko usiłowało uciec, pchnął je kilkakrotnie nożem. W trakcie dokonywania czynu pojawiła się u niego erekcja. W ten sposób odkrył, że tylko tak może osiągnąć podniecenie seksualne. Mimo dowodów łączących Czikatiłę z zabójstwem skazano i stracono Aleksandra Krawczenkę, recydywistę skazanego już wcześniej za gwałt i morderstwo. W międzyczasie Czikatiło stracił pracę nauczyciela i został sprzedawcą w miejscowej firmie.