Siedziba administracji hrabstwa początkowo nosiła nazwę Montgomery Courthouse, następnie Williamsburg, zaś od 1801 roku Rockville, biorąc swoją nazwę od potoku Rock Creek.
Ważnym wydarzeniem dla rozwoju hrabstwa była budowa kanału Chesapeake-Ohio, który był ważną drogą transportową rozciągającą się ponad 184 mile (prawie 300 km) od Waszyngtonu do Cumberland. Budowa kanału, która rozpoczęła się w 1828 i trwała do 1850, kosztowała około 11 milionów dolarów. Śluzy kanału, za pomocą których podnoszono lub obniżano barki o około 2,5 metra, uważane są za wybitne osiągnięcie inżynierskie ówczesnych czasów. Obecnie kanał stanowi teren narodowego parku historycznego kanału Chesapeake-Ohio.
Gospodarka Hrabstwo Montgomery jest siedzibą wielu znanych przedsiębiorstw. Swoje światowe centrale w hrabstwie mają między innymi nadawca programów edukacyjnych i dokumentalnych Discovery Communications, amerykański koncern lotniczy i obronny Lockheed Martin, operator hoteli Marriott International.