Życie we Lwowie mały|Dworek Kasprowicza w Zaleszczykach na Podolu W 1886 r. ożenił się ze starszą od siebie Teodozją Szymańską, jednak po kilku miesiącach małżeństwo rozpadło się. Za działalność w kółkach socjalistycznych był dwukrotnie aresztowany przez pruską policję i osadzony na pół roku w więzieniu. Po zwolnieniu, w wieku 28 lat przeniósł się do Lwowa, gdzie spędził kolejne 35 lat życia. Zajmował się wówczas dziennikarstwem oraz publicystyką społeczną, krytycznoliteracką i teatralną, pracując przez dwa lata w redakcji dziennika Kurier Polski i przez kolejne cztery (1902–1906) w redakcji dziennika Słowo Polskie.
W tym czasie Kasprowicz przeniknął do lwowskiej bohemy artystycznej. Stał się „lwem salonowym”: bywał częstym gościem knajp i winiarni Lwowa, szczególnie zaś upodobał sobie sławny skład win i winiarnię Stadtmuellera w Rynku pod numerem 34. Młody poeta po raz pierwszy zetknął się wówczas z zachodnią modernité poétique, nową poetyką rodzącego się w Polsce modernizmu, na rzecz której zerwał swoje dotychczasowe związki z poetyką pozytywizmu. Wizerunek Kasprowicza z tego okresu – dość mocno naśladujący dekadentów i nonkonformistów w stylu Oscara Wilde’a – nijak miał się do jego chłopskiego pochodzenia i twardej osobowości.