W tym celu wstąpiła do Szkoły Teatralnej Lee Strasberga.
Wczesna kariera aktorska (1984–1989) Fenn rozpoczęła swoją karierę aktorską grając w niskobudżetowych filmach, jak np. „The Wild Life” z 1984 roku z Chrisem Pennem, „Thrashin'” z 1986 roku z Joshem Brolinem i Pamelą Gidley, w filmie fantasy „The Wraith” z 1986 roku z Charlie Sheenem, w „The Zombie High” z 1987 roku u boku Virginii Madsen oraz w „Pięknej i Bestii” inspirowanym filmem erotycznym „Meridian”. W roku 1985 Fenn zagrała również pamiętną rolę w kultowej komedii dla nastolatków „Just One of the Guys”, w której próbuje uwieść przebraną za chłopaka dziewczynę graną przez Joyce Hyser. Sherilyn Fenn wystąpiła także u boku Johnny’ego Deepa w roku 1985 w krótkim filmie studenckim pod tytułem „Dummies”. Znajomość z Deepem przekształciła się w 3,5-letni związek, którego naturalnym następstwem były zaręczyny pary. W 1987 roku Fenn ponownie stanęła u boku narzeczonego na planie filmowym – zagrała w jednym z odcinków pierwszej serii serialu „21 Jump Street” w odcinku „Blindsided”.