W roku 1992 uczestniczyła w sesji fotografa George Hurrella, który przygotowywał serię zdjęć gwiazd fotografując Sharon Stone, Julian Sands, Raquel Welch, Erica Roberts i Seana Penna. W tej sesji Fenn wystylizowano na kobietę z lat 30. XX wieku dopasowując do jej niezwykłej urody stroje, makijaż i fryzury ze wspomnianego okresu.
W roku 1991 hollywoodzki trener gwiazd filmowych, Roy London, wybrał Fenn do swojego filmu, którym debiutował jako reżyser. W filmie pod tytułem „Pamiętnik zabójcy” aktorka zagrała rolę młodej matki zdeterminowanej do ochronienia swojego dziecka przed zabójcą granym przez Foresta Whitakera. Film spodobał się krytykom i w tym samym roku dostał nominację do Nagrody Krytyków na Deauville Film Festival. Jak się okazało, punktem zwrotnym w karierze Fenn okazała się właśnie znajomość z Londonem. Aktorka twierdziła bowiem, że okres związany z serialem Miasteczko Twin Peaks był momentem zarówno sławy, ale również wielu rozczarowań. Wywodziły się one z faktu, że proponowane kolejne role stanowiły opisywany powyżej rodzaj nieudanego i płytkiego kopiowania postaci bohaterki z serialu Lyncha. Używanie jej wizerunku jako pięknego ornamentu filmu, Fenn uznawała za zbyt płytkie i nieambitne.