Mimo że jego współpraca z Verve była owocna pod względem liczby nagrań, jego artystyczny przekaz był niejednolity. Pomimo szybkiego rozwoju Israelsa i kreatywności nowego perkusisty Grady’ego Tate’a, efekt był niewymierny na raczej niedopracowanej płycie Bill Evans Trio with Symphony Orchestra, zawierającej utwór Pavane Gabriela Fauré, wielce przerobiony, z improwizacjami Evansa. Próbowano ukazać niektóre unikalne konteksty, takie jak album z big-bandem na żywo w Town Hall, nagrany, lecz nigdy niewydany z powodu nieusatysfakcjonowania Evansa (jednakże część nagrana w trio jazzowym, Pavane, została wydana i osiągnęła pewien sukces) i wspomniana płyta z orkiestrą symfoniczną, niezbyt ciepło przyjęta przez krytyków.
W tym czasie Helen Keane, menadżerka Evansa, zaczęła mieć na niego duży wpływ. Jako jedna z pierwszych kobiet na tym polu, znacznie pomogła mu utrzymać rozwój (lub zapobiec degresji) kariery Evansa, wbrew jego samodestrukcyjnemu stylowi życia.
W 1966 Evans odkrył 22-letniego basistę, Portorykańczyka Eddiego Gomeza.