Ostatnie dwa albumy to nagrania na żywo o tej samej dacie, które są zwyczajowo wymieniane pośród największych nagrań jazzowych wszech czasów. W 2005 całe sesje nagraniowe zostały zebrane na trzypłytowym zestawie The Complete Village Vanguard Recordings, 1961. Istnieje również mało znane radiowe nagranie tria Evansa Live at Birdland, pochodzące początku 1960, jednak jakość dźwięku jest niska.
Poza wprowadzeniem nowej wolności do interakcji w fortepianowym trio, Evans zaczął (w wykonaniach takich, jak My Foolish Heart z sesji w Vanguard) eksplorować ekstremalnie wolne tempa ballad i niskie poziomy głośności, praktycznie nieznane w jazzie. Jego układy dźwięków wewnątrz akordów stały się bardziej impresjonistyczne, przypominające kompozytorów muzyki poważnej takich, jak Debussy, Ravel, Skriabin, czy Satie, i odszedł od gęstych akordów granych techniką „block chords”, której często używał u Davisa. Jego proste, oszczędne układy w lewej ręce, wspierające liryczne linie melodyczne w prawej, ukazywały wpływ pianisty jazzowego Buda Powella.