W 1998 telewizja ERR uczestniczyła w 43. Konkursie Piosenki Eurowizji. Podobnie jak w poprzednich latach, reprezentanta wybrano poprzez finał programu Eurolaul, który odbył się 24 stycznia w studiu ERT. Koncert poprowadzili Anu Välba i Marko Reikop. Do finału zakwalifikowali się soliści: Koit Toome, Kate, Evelin Samuel, Rumal Noorkuu, Tõnis Mägi, Siiri Sisask i Janika Sillamaa, a także duety: Kaire Vilgats i Lauri Liiv, Mona i Karl Madis oraz Evelin Samuel i Ivo Linna. Zwycięzcą programu został Koit Toome z piosenką „Mere lapsed”, za którą otrzymał 97 punktów od jurorów. 9 maja wystąpił w finale Konkursu Piosenki Eurowizji organizowanym w Birmingham. Zajął 12. miejsce, zdobywszy łączne 36 punktów, w tym maksymalną notę od Finlandii.
W 1999 stacja ERR wzięła udział w finale 44. Konkursu Piosenki Eurowizji. Reprezentant kraju został wybrany za pomocą konkursu Eurolaul 1999, którego finał odbył się 30 stycznia w studiu ERR. Prowadzącymi koncert byli Romi Erlach i Marko Reikop. Do rywalizacji przystąpiło dziewięciu kandydatów: Erik Meremaa, Kate, Hedvig Hanson, Lauri Liiv, Maiken, Quick Start, kwartet Joel De Luna, Mati Kõrts, Jassi Zahharov i Mait Trink, a także duety: Gerli Padar i Why Not, Hanna Pruuli i Jakko Maltis oraz Evelin Samuel i Camille.