Why Not – trzeci singel Hilary Duff. Był również główną ścieżką do filmu The Lizzie McGuire Movie. Został wydany na całym świecie 23 czerwca 2003 przez Disney International. Wydanie CD zawiera remix "Why Not", remix "I Can’t Wait" i teledysk.
W środku 2003 roku inna wersja "Why Not" została dołączona do debiutanckiego albumu Metamorphosis. W Wielkiej Brytanii piosenka została wydana jako drugi singel promujący Metamorphosis razem z "Come Clean".
Znaczenie piosenki Piosenka została napisana przez Charliego Midnight i Matthew Gerrarda, aby inspirować nastolatków do bycia sobą częściej niż bycia kimś kogo chcą widzieć inni. Refren "Why not, take a crazy chance" (ang. dlaczego nie zaryzykować) namawia słuchaczy do podjęcia ryzyka i zrobienia czegoś wielkiego.
Teledysk Teledysk pierwszy raz został pokazany na Disney Channel w czerwcu 2003 i obejrzało go 3,2 miliona widzów. Na MTV piosenka pokazała się po raz pierwszy w programie Total Request Live. Wpadająca w ucho melodia i teledysk natychmiast stały się masowym sukcesem, następnego dnia były na szóstym miejscu w programie. Teledysk pokazuje Duff śpiewającą na dachu wraz z towarzyszącymi scenami z The Lizzie McGuire Movie.