Generał Lee oczekiwał, że w obliczu inwazji liczące około 14 tysięcy żołnierzy oddziały Unii stacjonujące w Harpers Ferry oraz w Martinsburgu wycofają się na północ. Lee potrzebował dostępu do doliny Shenandoah, którędy prowadziły ich główne linie zaopatrzeniowe i komunikacyjne konfederatów. Zdobycie Harpers Ferry było konieczne do ich otwarcia. Oddziały Północy nie planowały jednak wycofywać się z zajmowanych pozycji, co doprowadziło generała Lee do rozterki.
Uważając, że siły Unii są „bardzo zdemoralizowane i w warunkach chaosu” po porażce w drugiej bitwie pod Manassas oraz określając ich dowódcę, generała George'a McClellana jako „generała zdolnego, ale ostrożnego”, Lee zdecydował się podzielić swoją armię na cztery części. Rozkaz specjalny 191 zawierał wszystkie szczegóły operacyjne: trzy oddzielne kolumny wojska liczące łącznie około 23 tysiące żołnierzy miały ruszyć w kierunku Harpers Ferry, okrążyć miasto i pojmać lub zniszczyć stacjonujący tam garnizon Unii. Po skutecznym przeprowadzeniu tej operacji oddziały armii generała Lee miały połączyć się ponownie w miejscowości Boonsboro, ponad 30 km na północ od Harpers Ferry. Do przeprowadzenia ataku na Harpers Ferry Lee wyznaczył generała majora Thomasa „Stonewalla” Jacksona.