Rozgrywki Pucharu Ligi Szkockiej odbywają się systemem play-off (przegrywający odpada). W przypadku, gdy mecz zakończy się remisem, rozgrywa się dogrywkę i ewentualne rzuty karne. Mecze półfinałowe i finał odbywają się na Hampden Park w Glasgow. W pierwszej rundzie (sierpień) udział bierze wszystkie 30 klubów z Scottish Football League oraz dwa najsłabsze z Scottish Premier League. W drugiej rundzie, rozgrywanej także w sierpniu dołączają do nich 4 drużyny SPL, które nie grają w europejskich pucharach. Od trzeciej rundy (wrzesień) zaczynają pozostałe ekipy SPL.
Od sezonu 1999/2000 półfinały i finał zaczęto rozgrywać wiosną, aby nie kolidować z terminami UEFA.
Zwycięzcy i finaliści
Uwagi: wytłuszczono i kursywą oznaczone zespoły, które w tym samym roku wywalczyły mistrzostwo i Puchar kraju (dublet), wytłuszczono zespoły, które zdobyły mistrzostwo kraju, kursywą oznaczone zespoły, które zdobyły Puchar kraju. (II) oznaczone zespoły, które w danym sezonie występowały na drugim poziomie ligowym. Statystyka Klasyfikacja według klubów W dotychczasowej historii finałów o Puchar Ligi Szkockiej na podium oficjalnie stawało w sumie 22 drużyny. Liderem klasyfikacji jest Rangers, który zdobył trofeum 28 razy.