17 czerwca 1940 Armia Czerwona po przedłożonym rządowi Estonii ultimatum okupowała Estonię. 22 czerwca 1940 Laidoner został pozbawiony stanowiska Naczelnego Wodza, 19 lipca 1940 aresztowany przez NKWD i deportowany wraz z żoną na zesłanie do Penzy. Po ataku Niemiec na ZSRR, 28 czerwca 1941 aresztowany ponownie przez NKWD. We wrześniu 1942 umieszczony w moskiewskim więzieniu Butyrki, później w Kirowie. Jesienią 1945 osadzony w więzieniu w Iwanowie, gdzie przebywał do 1952. 16 kwietnia 1952 został skazany na 25 lat pozbawienia wolności i przepadek całego mienia na rzecz ZSRR. Karę odbywał w we Włodzimierzu nad Klaźmą, gdzie zmarł 13 marca 1953, tego samego dnia, co więziony tam również Delegat Rządu na Kraj Jan Stanisław Jankowski. Został pochowany we wspólnej mogile na cmentarzu więziennym, jego szczątków w latach 90. nie odnalezionoGeneral Johan Laidoner na stronie Estonian War Museum.

Był kawalerem Krzyża Srebrnego Orderu Wojskowego Virtuti Militari, został odznaczony Wielką Wstęgą Orderu Odrodzenia Polski, w kwietniu 1939 uhonorowany Orderem Orła Białego. Otrzymał Order św. Michała i św.