We wrześniu 1939 zadecydował o pomocy w ucieczce z portu w Tallinnie polskiego okrętu podwodnego ORP „Orzeł”. Ucieczka polskiego okrętu wojennego wywołała dramatyczną w skutkach dla Estonii reakcję ZSRR, który uznał ją za pretekst do przedstawienia Estonii ultimatum z żądaniem natychmiastowego wprowadzenia Armii Czerwonej na terytorium Estonii w liczbie przewyższającej liczebność armii estońskiej i stałych baz lądowych i morskich w tym państwie. Umowę w tej sprawie zawarto w Moskwie 28 września 1939.
Generał Laidoner znał język polski w stopniu pozwalającym na swobodną konwersację.
Pochowany w tej samej zbiorowej mogile na cmentarzu więziennym we Włodzimierzu, co więziony tam również Delegat Rządu na Kraj Jan Stanisław Jankowski.
Upamiętnienie mały|240x240px|Tablica pamiątkowa upamiętniająca generała Laidonera na cmentarzu we Włodzimierzu, odsłonięta w 1999 23 maja 1937 w rodzinnym mieście generała został postawiony upamiętniający go pomnik. We wrześniu 1940 został zniszczony. Ponownie odsłonięto go 9 września 1990. 12 lutego 1999 na mocy porozumienia rosyjsko-estońskiego, przy bramie cmentarza we Włodzimierzu umieszczono poświęconą jego pamięci tablicę pamiątkową. W 2004 w Viljandi odsłonięto jego pomnik konny.