Był jednym ze śpiewaków w chórze w musicalu Hair (1968) na londyńskiej scenie West End, gdzie dwa lata potem wystąpił w przedstawieniu Połóż się, chyba cię kocham (Lie Down, I Think I Love You, 1970).
Kariera Debiutował na małym ekranie jako kelner w pociągu w telewizyjnym dramacie BBC Tonąca ryba porusza się boczną drogą (Sinking Fish Move Sideways, 1968).
Odniósł sceniczny sukces kreacją doktora Franka-N-Furtera, kosmicznego transwestyty z Transseksualnej Transylwanii w londyńskim musicalu The Rocky Horror Show (1973) oraz jego kinowej wersji The Rocky Horror Picture Show (1975) u boku Susan Sarandon i Barry’ego Bostwicka. W 1976 nagrał pierwszy singel „Baby Love”, a dwa lata później wydał debiutancki album studyjny pt. Read My Lips.
Był trzykrotnie nominowany do nagrody Tony za występy w produkcjach broadwayowskich; za tytułową rolę Wolfganga Amadeusa Mozarta w przedstawieniu Amadeusz (od 17 grudnia 1980 do 16 października 1983), za postać Alana Swanna w musicalu Mój ulubiony rok (My Favorite Year, od 10 grudnia 1992 do 10 stycznia 1993) oraz jako król Artur w musicalu Spamalot (od 14 lutego do 18 grudnia 2005).