Kariera W 1975 nagrał utwór „D.I.V.O.R.C.E.”, który zdobył szczyt na brytyjskich listach przebojów. Debiutował w telewizji w tym samym roku z Big Banana Feet. W '76 komiks reputacji Connolly objechał USA z Eltonem Johnem. Powrócił do Wielkiej Brytanii, gdzie prowadził swój autorski program The Billy Connelly Extravaganza, z którym przez trzy miesiące objechał brytyjskie miasta. W 1978 zrealizował przedstawienia teatralne, a wreszcie jako aktor na dużym ekranie w thrillerze Rozgrzeszenie (Absolution, 1978) z Richardem Burtonem. W 1982 roku jego płyta okazała się wielkim sukcesem. W roku 1990 wprowadził program HBO Whoopi Goldberg and Billy Connelly in performance, który okazał się jednak porażką, a jego reputacja w Stanach Zjednoczonych zaczynała spadać. Pojawił się w dramacie Niemoralna propozycja (Indecent Proposal, 1993) i użyczył głosu do animowanego filmu Disneya Pocahontas (1995). W komedii sensacyjnej Wspaniały Joe (Beautiful Joe, 2000) z Sharon Stone zagrał poczciwego i życzliwego dla ludzi sprzedawcę kwiatów.