9 listopada 1939 aresztowany został wraz z pięćdziesięcioma innymi znanymi mieszkańcami Łodzi jako zakładnik, w ramach łódzkiej akcji represyjnej tzw. Intelligenzaktion Litzmannstadt skierowanej przeciwko miejscowej inteligencji przeprowadzonej przez miejscowe gestapo. Aresztowani umieszczeni zostali w obozie przejściowym na Radogoszczu przy ul. Krakowskiej 55 (dziś Liściasta 17). Został odłączony od grupy więźniów, którą rozstrzelano 12 listopada 1939 w lasach lućmierskich. Podczas pobytu w obozie pełnił funkcję lekarza obozowego, jak również leczył rodziny strażników. Wraz z nim w obozie był więziony Aleksander Margolis. W styczniu 1940 r. Tomaszewicz został przeniesiony do budynku dawnej fabryki Samuela Abbego. Po zwolnieniu, które nastąpiło 16 stycznia 1940 roku, wyjechał wraz z rodziną do Warszawy w Generalnym Gubernatorstwie, gdzie pracował pod fałszywym nazwiskiem jako robotnik w sklepie z artykułami żelaznymi.
Podczas powstania warszawskiego był szefem sanitarnym w oddziale „Bakcyl – Północ”http://www.1944.pl/historia/powstancze-biogramy/Wincenty_Tomaszewicz;