Ulica Świętej Barbary Dawniej do roku 1945 (ulica Nadkościelna). Ulica znajduje się na wschodzie Starego Miasta. Pozwala dotrzeć spod Kościoła Św. Jakuba na rynek Starego Miasta, w środku którego mieści się Stary Ratusz. Dwie dwukondygnacyjne kamieniczki stojące przy ulicy Św. Barbary, odzwierciedlają wygląd domów mieszczańskich z przełomu XVIII i XIX wieku. Przy ulicy mieszkał Erich Mendelsohn, architekt niemiecki, który również urodził się w Olsztynie.
Nazwę ulica zawdzięcza Świętej Barbarze.
Ulica Bolesława Chrobrego Do roku 1945 nazwa ulicy brzmiała (ulica Murowa). Ulica znajduje się na południu Starego Miasta. Ulica głównie łączy ulicę Staszica (nieopodal Bazyliki mniejszej św. Jakuba) z ulicą Piastowską. thumb|Budynki przy ul. Chrobrego, w tle Katedra
Nazwę ulicy zawdzięcza Bolesławowi Chrobremu, królowi polskiemu.
Ulica Jana Długosza Przed rokiem 1945, nazwa ulicy brzmiała (ulica Zakościelna), z powodu lokalizacji ulicy za Bazyliką mniejszą św. Jakuba. Ulica znajduje się na wschodzie Starego Miasta. Ulica łączy ulicę Staszica z ulicą Lelewela.
Nazwę ulicy zawdzięcza Janowi Długoszemu, historykowi polskiemu.