Jego pierwsza sztuka teatralna, The Room, została wykonana przez studentów Uniwersytetu w Bristolu w 1957.
Druga sztuka Pintera (która jest obecnie jedną z najbardziej znanych tego autora), The Birthday Party (1958), nie odniosła sukcesu, pomimo pozytywnej recenzji w „The Sunday Times”, napisanej przez wybitnego krytyka Harolda Hobsona. Jednakże po sukcesie The Caretaker w 1960, The Birthday Party była ponownie wystawiana w teatrach i spotykała się już z pozytywnym przyjęciem.
W 1973 został współpracownikiem dyrektora Royal National Theatre. Jego późniejsze sztuki były krótsze, wielokrotnie uznawane jako alegorie ucisku.
Pinter był również cenionym scenarzystą filmowym. Zasłynął ze współpracy z reżyserem Josephem Loseyem, dla którego napisał scenariusze do czterech głośnych filmów: Służący (1963), Modesty Blaise (1966), Wypadek (1967) i Posłaniec (1971).