W 1990 był współzałożycielem Fundacji Prasowej „Solidarność”. W tym samym roku wszedł (obok m.in. Lecha Kaczyńskiego, Macieja Zalewskiego, Andrzeja Urbańskiego i Krzysztofa Czabańskiego) w skład władz spółki akcyjnej Telegraf, po czym w 1991 zbył akcje tej spółki na rzecz Macieja ZalewskiegoMilczanowski: Telegraf umorzono niesłusznie!, „Trybuna” z 12 grudnia 2006.. W 1993 prokurator przedstawił mu zarzut nielegalnego finansowania Porozumienia Centrum przez Fundację Prasową „Solidarność”. Sprawa została ostatecznie umorzona w 2000. W latach 1994–1997 Jarosław Kaczyński kierował działem wydawniczym w spółce z o.o. „Srebrna”. Objął następnie funkcję przewodniczącego rady fundacji Instytut im. Lecha Kaczyńskiego, która jest właścicielem Srebrnej.

Działalność polityczna w Polskiej Rzeczypospolitej Ludowej W 1968 był wśród studentów biorących udział w wiecach organizowanych w ramach tzw. wydarzeń marcowych. W 1976, po tzw. wydarzeniach czerwcowych, rozpoczął współpracę z Komitetem Obrony Robotników, następnie z Biurem Interwencyjnym Komitetu Samoobrony Społecznej „KOR”, kierowanym przez Zofię i Zbigniewa RomaszewskichBogusław Kopka, Ryszard Żelichowski (red.), Rodem z Solidarności. Sylwetki twórców NSZZ Solidarność, Niezależna Oficyna Wydawnicza, Warszawa 1997, s. 81–112, ..