Jego ostatni singiel, „ Don’t Let Me Be the Last to Know ”, odniósł umiarkowany sukces na listach przebojów, osiągając pierwsze miejsce w Rumunii oraz w pierwszej dziesiątce w Austrii, Polsce i Szwajcarii. Aby promować album, Spears wystąpiła w kilku programach telewizyjnych i na ceremoniach wręczenia nagród, w tym na 2000 MTV Video Music Awards, gdzie wykonała kontrowersyjny występ rozpoczynając show w czarnym garniturze, zaszokowała publiczność i media, zdzierając go, by pokazać odkrywczy, cielisty strój sceniczny z setkami strategicznie rozmieszczonych kryształów Swarovskiego. Była też po raz pierwszy gospodarzem i gościem muzycznym w Saturday Night Live. Ponadto Spears wyruszyła w trasę koncertową zatytułowaną Oops!... I Did It Again Tour, która rozpoczęła się 20 czerwca 2000 roku i zakończyła na festiwalu Rock in Rio 18 stycznia 2001 roku.