miejsce.
W 2004 roku znów znalazł się w czołówce Wielkiej Pętli. Tym razem ukończył cały wyścig na 8. pozycji. Dobrą formę zaprezentował też podczas Vuelta a España, gdzie wywalczył 6. miejsce.
W kolejnym sezonie podobnie jak przed rokiem Sastre miał za zadanie być pomocnikiem Ivana Basso podczas Tour de France. Ze swoich obowiązków wywiązywał się dobrze, bo Basso zajął drugie miejsce w generalnej klasyfikacji. Hiszpan zaś zanotował pewien regres w stosunku do swoich wyników z ostatnich lat i zajął dopiero 21. lokatę. Na hiszpańską Vueltę pojechał natomiast w roli lidera Team CSC i pierwotnie zajął trzecie miejsce w klasyfikacji generalnej. Lecz po tym, jak na stosowaniu dopingu przyłapano jego rodaka – Roberto Herasa, Sastre został ogłoszony drugim kolarzem Vuelta a España 2005.
Sastre w tymże roku przejechał wszystkie trzy największe wyścigi kolarskie – Giro d’Italia, Tour de France oraz Vuelta a España. Podczas włoskiego wyścigu Hiszpan zajął odległe 43. miejsce, z ogromną przewagą wygrał cały wyścig jego kolega z drużyny Ivan Basso.
W roku 2008 odniósł kolejny znaczący triumf w swojej karierze, wygrywając „królewski” etap do L’Alpe d’Huez podczas Tour de France.