Do pełni szczęścia zabrakło obrony europejskiego trofeum, jednak Milan odpadł w ćwierćfinale przegrywając z Deportivo La Coruña aż 0:4. Porażka tym bardziej bolesna, że w pierwszym meczu na własnym boisku Mediolańczycy wygrali 4:1 i byli pewni awansu. Także Puchar Interkontynentalny nie został zdobyty – Milan przegrał po rzutach karnych z Boca Juniors. Natomiast w Coppa Italia Mediolańczycy przegrali oba mecze półfinałowe z S.S. Lazio.
Mimo niepowodzenia w pucharach, sezon został uznany za bardzo udany. W ciągu 2 lat Milan zdobył aż 5 trofeów, dorównując dawnym, równie utytułowanym składom rossonerich. Wszystko to osiągnął Milan, posiadając jedną z najstarszych linii obronnych w Europie – Maldini, Stam, Cafú, Serginho i Costacurta – już wtedy każdy z nich miał ponad 30 lat.
Sezon 2004/2005