Udało im się objąć trzybramkowe prowadzenie, jednak w końcówce stracili bramkę i mecz zakończył się wynikiem 3:1, a z nim udział Milanu w pucharach.
Drużyna Carla Ancelottiego (2002-2005) Sezon 2002/2003 Finał Pucharu Europy 2003: Milan – Juventus 0:0, karne 3-2 Skład Milanu: Dida – Costacurta ( Roque Junior 66'), Nesta, Maldini (kapitan), Kaładze – Gattuso, Pirlo ( Serginho 71'), Seedorf – Rui Costa ( Ambrosini 87') – Shevchenko, Inzaghi Karne dla Milanu strzelili: Serginho, Nesta i Szewczenko
W nowym sezonie Carlo Ancelotti przygotował piłkarzy do gry nowym, innowacyjnym systemem: 4-3-1-2. System ten był idealnie dostosowany do możliwości zawodników. Milan zaczął grać piłkę nie tylko skuteczną, ale i efektowną. Mózgiem zespołu był Rui Costa, wspomagany przez pomocników: Andreę Pirlo, Clarenca Seedorfa i Gennaro Gattuso. Zgraną parę obrońców stanowili Maldini i Nesta, a ich kopią w ataku byli Inzaghi i Szewczenko. Ten ostatni był jednak przez sporą część sezonu kontuzjowany i zastąpiony przez Jona Dahla Tomassona.
Po wyeliminowaniu w kwalifikacjach Ligi Mistrzów Slovana Liberec Milan bez problemów przeszedł przez obie fazy grupowe, wygrywając po drodze m.in. z Bayernem Monachium (dwukrotnie) i Realem Madryt.