Wtedy nagrał utwór „Body and Soul”, który stał się sukcesem i utrwalił jego pozycję w przemyśle muzycznym. W 1940 roku wyjechał w trasę z własnym 16-osobowym zespołem, występując na najlepszych nowojorskich estradach jak Arkadia i Savoy Ballroom. Dokonania te w grudniu 1943 roku zapowiadały nadejście bebopu. W 1943 roku sformował sekstet z Theloniousem Monkiem, a rok później doprowadził do nagraniowego debiutu Monka jako lidera. Hawkins zafascynował się nowym jazzem: w 1944 roku poprowadził bebopową sesję, gdzie zagrali twórcy nowego jazzu Dizzy Gillespie i Max Roach. Większą część 1944 i 1945 roku spędził na Zachodnim Wybrzeżu. W latach 1950 i 1954 wyjeżdżał jako główny solista z Normanem Granzem w ramach grupy Jazz at the Philharmonic (JATP).
Popularność Popularność jaką w latach 50. zyskała muzyka np. Lestera Younga i Hawkinsa w interpretacji Stana Getza sprawiła, że Hawkins ze swym brzmieniem stał się w tamtych czasach niemodny i na swój sposób „archaiczny”. Przełomem okazało się dopiero w 1957 roku zaproszenie Theloniousa Monka do współpracy w jego septecie. Połączenie mocnego swingującego tenoru Hawkinsa z pełnymi paradoksów kompozycjami pianisty dostarczyło nowych brzmień. Równocześnie Hawkins, występując obok młodych znakomitości jazzu (jak np.