Kariera W 1988 w Seattle wystąpił w przedstawieniu Roalda Dahla Charlie i fabryka czekolady jako Charlie. W tym momencie z pomocą reżyserki castingu Laury Kennedy dołączył do zespołu William Morris Agency. W 1991 otrzymał małą rolę filmową jako Tom w dramacie Zagubione serca (Crooked Hearts) z Jennifer Jason Leigh, Juliette Lewis, Peterem Coyote i Vincentem D’Onofrio.
W latach 1998–2003 występował jako Pacey Witter w serialu The WB Jezioro marzeń (Dawson's Creek) z Jamesem Van Der Beekiem, Michelle Williams i Katie Holmes. Grywał też w kilku filmach, w tym Szkoła uwodzenia (Cruel Intentions, 1999) z Sarah Michelle Gellar i Ryanem Phillippe, dreszczowcu psychologicznym Roba Cohena Sekta (The Skulls, 2000), dramacie Witamy w naszej dzielnicy (The Safety of Objects, 2001) z Glenn Close czy Projekt Laramie (The Laramie Project, 2002).
W 2000 użyczył głosu Jesse Grassowi w dwunastym sezonie serialu animowanego Simpsonowie. W filmie Stevena Soderbergha Ocean’s Eleven: Ryzykowna gra (2001) pojawił się na krótko jako osoba w scenie pokerowej z Bradem Pittem, George’em Clooneyem i Holly Marie Combs.