Chelsea W lecie 2006 roku Sidwell odmówił przedłużenia kontraktu wygasającego po sezonie 2006/07. Swoje zainteresowanie zawodnikiem wyraziły takie kluby jak Everton, Charlton Athletic i Manchester City, jednak działacze Reading postanowili zatrzymać go na swój pierwszy sezon w Premiership. W efekcie w lecie następnego roku kontrakt Sidwella wygasł i mógł przejść do innego klubu na zasadzie wolnego transferu. Spośród kilku ofert Sidwell wybrał tę zaproponowaną przez Chelsea. Oficjalnie został zawodnikiem The Blues 1 lipca 2007 roku. Wystąpił w 15 meczach i zdobył jedną bramkę, przeciwko Hull City.
Aston Villa Po roku gry w Chelsea Steve Sidwell opuścił Stamford Bridge. 25-letni pomocnik podpisał kontrakt z Aston Villą. Piłkarz kosztował władze Aston Villi pięć milionów funtów. Środkowy pomocnik zdecydował się na przeprowadzkę, gdyż nie widział szans na częstsze występy w podstawowym składzie i liczył, że w nowym klubie będzie miał więcej okazji do gry.