..

Po spotkaniu na jednym z przyjęć George’a C. Tilyou, właściciela toru wyścigowego w Steeplechase Park na półwyspie Coney Island w Brooklynie, został wynajęty w charakterze osoby reklamującej tor. Pojawił się na szczudłach w jasnobrązowej marynarce i z tablicą ogłoszeniową. Przez następne dwa lata zwiedzał Stany Zjednoczone, występując z „The Walking Stanleys”. W 1924 po raz pierwszy odwiedził Los Angeles, które wywarło na nim duże wrażenie. Kiedy wspomniana grupa rozpadła się, Grant powrócił do Nowego Jorku, występując w National Vaudeville Artists Club mieszczącym się przy West 46th Street. W trakcie przedstawień wykonywał akrobatykę, żonglerkę, różne sztuczki komiczne oraz przez krótki okres jazdę na monocyklu pod pseudonimem „Rubber Legs”. Praca ta była szczególnie wymagająca, ale dała Grantowi szansę na udoskonalenie komediowych technik i rozwinięcie umiejętności, przynosząc korzyści w jego przyszłej pracy.

Obok Jean Dalrymple, Grant stał się czołowym artystą wodewilowym i postanowił utworzyć „Jack Janis Company”, z którym rozpoczął tournée w maju 1926. W owym czasie częstokrotnie błędnie uważany był za Australijczyka, wskutek czego nadawano mu pseudonimy „Boomerang” lub „Kangaroo”.