Od XI w. przełęcz wyznaczała południową granicę Śląska, a później – Śląska Cieszyńskiego. W XVI w., gdy księstwo cieszyńskie przeszło pod berło Habsburgów, a środkowe Węgry opanowali Turcy, Przełęcz Jabłonkowska nabrała nowego znaczenia strategicznego jako punkt obronny na granicy cesarstwa. Odtąd aż do połowy XIX w. strzegły jej tzw. szańce jabłonkowskie, usytuowane na południowym przedmurzu przełęczy.
Od wybuchu wojny trzydziestoletniej do rozbicia potęgi tureckiej pod Wiedniem przez przełęcz, będącą jedynym zdatnym do tego celu przejściem ze Śląska na Węgry, przemieszczały się wielotysięczne oddziały wojskowe. Tędy również w 1655 r. powracał ze Śląska do wschodniej Małopolski (południową stroną Karpat) wraz z liczącym 2 tys. ludzi orszakiem król polski Jan Kazimierz. Następny okres ożywienia ruchu przez przełęcz przypadł na okres wojen prusko-austriackich o Śląsk w XVIII w.
Milowymi krokami w rozwoju komunikacji przez przełęcz stały się przebudowa traktu śląsko-węgierskiego w końcu XVIII stulecia, a później budowa Kolei Koszycko-Bogumińskiej, której odcinek biegnący z Cieszyna przez Przełęcz Jabłonkowską do Żyliny otwarto w styczniu 1871 r.
W październiku 1938 r.