Drugą kolejkę lotów zakończył misją nad terytorium Jugosławii w dniu 26 lipca 1944. W sumie, ramach drugiej tury lotów, za sterami Halifaksa odbył 43 loty bojowe. Pomimo zakończonej oficjalnie drugiej tury lotów, zdecydował się, wraz z większą częścią swojej załogi, na pozostanie w eskadrze. Po wybuchu powstania warszawskiego wykonywał loty nad Warszawę, m.in. jako jeden z pierwszych odbył taki lot w nocy z 3 i 4 sierpnia 1944 r. W sumie odbył aż 9 lotów do Warszawy. Od września 1944 r. sterował ciężkim amerykańskim bombowcem B-24 Liberator, a później również transportowym Warwickiem. W ramach trzeciej tury lotów, zakończonej 18 lutego 1945 r., odbył w sumie 36 misji bojowych – w tym więcej niż połowa z nich nad terytorium Polski.
W czasie wszystkich 110 misji bojowych, Jan Cholewa spędził w sumie około 1160 godzin w powietrzu, co jest przykładem męstwa i poświęcenia w historii lotnictwa wojskowego, zwłaszcza, że brał udział w misjach najtrudniejszych.