Przegrupowanie Beckmanna – reakcja chemiczna przegrupowania oksymów do amidów katalizowana przez kwasy. Została odkryta przez niemieckiego chemika Ernsta Otto Beckmanna w 1886 r. Cykliczne oksymy przegrupowują do laktamów.
center|Przegrupowanie Beckmanna
Powyższa reakcja cykloheksanonu jest jednym z najważniejszych przykładów przegrupowania Beckmanna, ponieważ otrzymany kaprolaktam jest wykorzystywany w przemyśle do produkcji Nylonu 6.
Odczynnik Beckmanna katalizujący reakcję składa się z kwasu octowego, kwasu solnego oraz bezwodnika octowego. Można także stosować kwas siarkowy lub kwas fosforowy. W przemysłowej produkcji laktamów jako katalizatora najczęściej używa się kwasu siarkowego, który można łatwo zobojętnić roztworem amoniaku. Powstały siarczan amonu stanowi popularny nawóz sztuczny.
Mechanizm W wyniku działania protonu H+ na cząsteczkę oksymu, powstaje jon oksoniowy, a grupa R' znajdująca się w położeniu trans (anti) wobec grupy hydroksylowej -OH migruje do atomu azotu tworząc przejściowy kompleks, który poprzez odłączenie i ponowne przyłączenie cząsteczki wody przechodzi w formę enolową amidu.
Katalizatory tej reakcji poprzez przyłączenie się do grupy -OH przekształcają ją w grupę odchodzącą. W przypadku użycia kwasów Lewisa, np.